Вы можете создать настраиваемое действие, которое будет запускаться при установке. Я предлагаю перейти с Visual Basic.
Вы можете получить текущую дату и записать ее в реестр:
Dim dtmTest As Date
dtmTest = DateValue(Now)
Вы найдете здесь несколько примеров о записи данных в реестр.
Каждый раз, когда ваше приложение запускается, вы можете проверить ключ реестра, прочитать его значение и сообщить пользователю, сколько времени у него осталось.
Убедитесь, что вы проверите, если ключ уже существует, и больше не пишите его значение, чтобы избежать установки / удаления пробной версии.
Это должно работать нормально, но есть определенные программы, которые отслеживают все, что делает ваш установщик, и они смогут удалить раздел реестра и переустановить программное обеспечение. Было бы безопаснее записать первую дату установки в базу данных где-нибудь на веб-сервере.
Вы можете создать пользовательское действие c ++ внутри dll и запустить его при установке. Вот пример о том, как создать настраиваемое действие и как его запустить во время процесса установки.