Пара моментов: лучший способ сделать это - использовать транзакцию, охватывающую обе очереди; таким образом, вы будете знать, что не потеряете сообщение.
Вторая часть - внимательно следить за тем, как создаются очереди и как вы отправляете сообщения во вторую очередь. В частности, MSMQ иногда кажется, что «молча терпит неудачу» при отправке сообщения (хотя в действительности сообщение об ошибке записывается в другом месте в очереди недоставленных сообщений), особенно если транзакционные параметры отправки не соответствуют транзакционному характеру цели очереди.