Мне удалось заставить его работать, если я сначала:
Window -> Preferences -> General -> Keys (type filter text: watch).
Set the Binding to a free Shortcut of your choice (i've choosen Shift+W).
Выберите «Отладка» в раскрывающемся списке «Когда:». Теперь он работает, как только мой отладчик работает (но он не будет работать, если вы в данный момент не отлаживаете.
Надеюсь, что это поможет работать с этим искалеченным "чем-то вроде IDE", с которым мне сейчас нужно "работать" ...