Silverlight не реализует никакой «потоковой загрузки». Перед отправкой запроса на сервер все данные, которые вы хотите отправить, должны быть записаны в поток. Поэтому, если вам нужно отправить действительно большой файл, я бы сказал, что несколько сообщений с «трансфер-кодированием: chunked» (т.е. загрузкой chunked) - это путь.