Возможно, у вас есть вложенные файлы Web.configs. Если вы запускаете более одного приложения из одной иерархии каталогов, вы можете увидеть это. Например, скажем, у вас есть IIS, указывающий на корень некоторого каталога, но внутри этого каталога есть папка с другим приложением в нем, и у вас есть vdir, указывающий на это приложение - хорошо, вы действительно можете запустить эту проблему как ASP .Net сначала проанализирует файл web.config в корневом каталоге, а затем файл web.config для приложения, на которое указывает vdir.