Я не уверен, что вы можете автоматизировать его, но вы можете удаленно отлаживать из Visual Studio код, запущенный на другой машине. Если я правильно помню, уловка (если вы находитесь в доменной сети) состоит в том, чтобы войти на обе машины с одной и той же учетной записью пользователя (я сделал это в среде сетевого типа активного каталога).
Возможно, он изменился в 2010 году (сегодня я нахожусь в 2008 году), но запустите экземпляр отладки на удаленном компьютере, затем в меню отладки VS выберите «Присоединить к процессу», измените транспорт на «Удаленный» и введите имя машины.
После этого вы сможете присоединиться к процессу, установить точки останова и выполнить отладку, как при любом другом сеансе.