Обычно это должно работать без проблем, но ... есть несколько но: :)
- jruby не поддерживает все гемы
- это зависит от версии ruby, которую выразработано против, оно не совместимо с 1.9
- я не уверен, но взаимодействие с системой не будет работать так же, как я предполагаю (например, вызов пакетных скриптов, запуск исполняемых файлов, ...)
Но если вы не сделаете ничего необычного, я думаю, это не будет проблемой.
Тем не менее, я думаю, что это хорошая практика для развития, или, по крайней мере,тестируйте ваше приложение в той же среде (os / ruby-версия), что и платформа развертывания.