Вы можете использовать воспроизведение с уведомлением о завершении:
[[NSNotificationCenter defaultCenter] addObserver:self
selector:@selector(moviePlayBackDidFinish:)
name:MPMoviePlayerPlaybackDidFinishNotification
object:nil];
И пусть ваш игрок выберет следующий элемент в вашем плейлисте этим методом
-(void)moviePlayBackDidFinish:(NSNotification*)notification;
Вы можете сохранить URL-адреса в файле plist и следить за текущим воспроизведением элемента, используя простой целочисленный индекс.