Нет, я не верю, что это возможно в приложении WinForms.Привязка WinForms - это сопоставление 1: 1 между исходным объектом и свойством для элемента данных в целевом объекте.
Простой способ обойти эту проблему - создать третье свойство, которое просто выполняет проверку, которую вы пытаетесь выполнить, и создать привязку к этому свойству.
public object Property1 {get; set;}
public object Property2 {get; set;}
public bool Property3
{
get { return Property1 != null && Property2 != null; }
}