При выполнении сравнения xpath преобразует параметры в числа. Поскольку '2010-12-19T03: 25: 00-08: 00' нельзя преобразовать в число, SelectNode возвращает пустой список.
Если бы вы сохранили дату в другом формате, чтобы ее можно было преобразовать в число, с вами все будет в порядке. см. пример ниже: формат даты ггггммдд.ччммсс
var root = new XmlDocument();
root.LoadXml(@"<dates><date value=""20060419.201500""/><date value=""20060420.201500""/><date value=""20060421.201500""/></dates>");
var node = root.SelectNodes(@"dates/date[@value < 20060421.235959]")I