Когда вы делаете такой цикл, вам нужно изменить ссылку на переменную экземпляра @ user_work_history . Ваш цикл выполняет то, что для каждой итерации он обновляет состояние одного и того же объекта!
Что вам нужно сделать, это установить @ user_work_history перед каждой итерацией, например:
object.each do |info|
@user_work_history = UserWorkHistory.new(:fb_user_id => facebook_session.user.id) # for example
@user_work_history.city = info.location.city
@user_work_history.country = info.location.state
(...)
@user_work_history.save # here it saves new tuple
end