Я бы использовал модель вида, например:
var catList = (from c in DB.Category.Include("Advertisement")
select new CategorySummaryViewModel{ Name = c.Name, AdsCount = c.Advertisement.Count }
).ToList();
Не имеет отношения и не уверен: но я думаю, что вы можете исключить .Include в этом запросе linq /, поскольку вы получаете проекцию, а не экземпляр Category, для которого вы хотите заполнить свойство Advertising.