То, что вам не хватает (согласно ответу ISDi), является третьим параметром Run, который говорит ему не ждать завершения программы (false), прежде чем продолжить выполнение кода.
Try (Если вы хотитепоместить свой код в подпрограмму, что, если хорошая практика кодирования для повторяющихся действий):
'Place all of the following in a .vbs file
Sub RunApplication(ByVal sFile)
Dim WShell : Set WShell = CreateObject("WScript.Shell")
WShell.Run Chr(34) & sFile & Chr(34), 8, false
End Sub
'Executing apps.
RunApplication "C:\Program Files\my folder\task1.exe"
RunApplication "C:\Program Files\my folder\task2.exe"