Не обязательно иметь 2 файла web.config.Тот, что находится в корне сайта, является основным файлом web.config, а второй, который находится внутри папки, указывает конфигурацию для этого подраздела.
[ROOT]
Home
Products
Type
Cost
Make
Web.Config <==== Sub configuration
Portfolio
About Us
Web.config <==== Main web.config
в приведенном выше примере подконфигурация (web.config) содержит конфигурацию отображения URL-адресов внутри Products, где в качестве основного we.config используется конфигурация всей структуры.
Существуют более сложные seniarios, в которых одинаковые URL-каталоги используются в корне и в подразделе, это можно легко решить с помощью второго файла web.config