Это не может быть сделано автоматически без изменения IntelliSense в VS.
Мой коллега использует ReSharper (http://www.jetbrains.com/resharper/), и я попросил его опробовать ваш код - и он делает именно то, что выВы спрашиваете, как он расширяет intellisense VS. Вы можете захотеть разобраться в этом.
Однако, для меня самый простой способ добиться этого - бесплатная версия GhostDoc - http://submain.com/products/ghostdoc.aspx, котораяделает внесение в базовую документацию метода / свойства единственной комбинацией клавиш.
Недостатком является то, что это клонирование документации, поэтому, если эта базовая документация изменится, вы должны помнить, чтобы перейти иочистите его в производном классе / интерфейсе и сгенерируйте заново.
Решение ReSharper, конечно, не страдает от этой проблемы, поэтому вы платите свои деньги (буквально, в случае ReSharper) и получаетеваш выбор. Конечно, могут быть и другие бесплатные плагины, которые достигают этого.