В мире Perl я всегда устанавливаю свой собственный с префиксом:
./configure --prefix=/usr/local/perl/5.10.0
Я никогда не хочу иметь дело с тем, что Perl поставляется с моей ОС, так как я не хочу устанавливать библиотеки для него и потенциально портить скрипты, которые были написаны в ОС.
Я делаю то же самое для Cygwin, так как мне гораздо приятнее иметь возможность устанавливать свои собственные модули и не беспокоиться о том, что обновление Cygwin погубит их.
Если и когда я изучу Python (я бы хотел), я собираюсь сделать то же самое.
Таким образом, я могу независимо обновлять отдельные приложения из одной версии в другую.
Для действительно серьезных приложений (например, для крупного веб-приложения) я мог бы даже выполнить автономную установку, принадлежащую пользователю, специально предназначенному для этого приложения.