if Date.today.day == 1
#do something
end
Я не уверен, что вы подразумеваете под итератором - я надеюсь, что вы не имеете в виду какую-то программу, которая продолжает работать, постоянно спрашивая, не сегодня ли первый день месяца? Звучит как пустая трата ресурсов. Используйте crontab:)