На самом деле обновление до 3.0 не так уж и много. Есть немного ошибок, но они в основном очень хорошо задокументированы. Большинство обычных драгоценных камней уже совместимы с рельсами 3 (по крайней мере, самые последние бета-версии). Я уверен, что к тому времени, как вы закончите модернизацию, у всех из них будут стабильные реверсивные связи.
Я бы предпочел 3.0 вместо перехода на ветку 2.3.x.
Очень важно иметь много хороших тестов для вашего приложения. Таким образом, вы легко сможете увидеть, что что-то сломалось.
Я обнаружил много проблем после перехода на Ruby 1.9.x, а затем после перехода с Rails 2.3.x на Rails 3. Сейчас я использую REE 1.8.7 с Rails3.