Не уверен, что это проблема синхронизации. Я подозреваю, что это больше похоже на Enter-PSSession, который вызывает что-то вроде вложенного приглашения, и ваши последующие команды в нем не выполняются. Во всяком случае, я считаю, что Enter / Exit-PSSession предназначен для интерактивного использования, а не использования сценариев. Для сценариев используйте New-PSSession и передайте этот экземпляр сеанса в Invoke-Command, например ::100100
$cred = Get-Credential domain\DanTest
$s = New-PSSession -computerName xsappb01 -credential $cred
Invoke-Command -Session $s -Scriptblock {New-Item -type file c:\temp\blah.txt}
Remove-PSSession $s