Неважно, что будет примерно так:
<% if( someCriteria ) { %>
<stylesheet type="text/css" href="mypath" />
<%} %>
Вы могли бы обернуть это помощником или чем-то еще, но я не думаю, что может быть лучшая практика или "более чистый" способ сделать что-то настолько простое.
«Я мог бы включить их все в мастер сайта, однако мне интересно, смогу ли я просто включить их ТОЛЬКО когда мне это нужно»
Еще один способ посмотреть на это - CSS-файлы кэшируются браузером, так что вы можете также включить его один раз и покончить с этим. У ваших посетителей может быть немного больше времени начальной загрузки, но если вы сохраните ваши CSS-файлы небольшими, это будет едва заметно. Благодаря динамическому эффекту выигрыша в производительности очень мало.