Сам ListBox растянется, чтобы заполнить ячейку * размера в сетке.Проблема в том, что содержимое ListBox не делает этого.
Вы можете сделать что-то с этим для ширины элементов содержимого в вертикально ориентированном ListBox: -
<ListBox.ItemContainerStyle>
<Setter Property="HorizontalContentAlignment" Value="Stretch" />
</ListBox.ItemContentStyle>
Это приведет к тому, что элементы (если их шаблон позволит) растянуть ширину ListBox.
Однако для горизонтально ориентированного ListBox было бы сложнее получить растяжение содержимого до высоты ListBox, поскольку по умолчанию ListBoxItem
шаблон не связывает свойство VerticalContentAlignment
.