Сотрудник смог найти решение:
Добавьте Outlook.exe в решение Visual Studio в качестве существующего проекта, перейдя к пути установки Office в диалоговом окне «Добавить существующий проект» и выбрав Outlook.exe.
Установить проект Outlook как проект автозагрузки.
Установите тип отладчика проекта Outlook на «Managed v4.0».
Это позволяет отладке работать так же, как и раньше, но пропускает проверку существующего процесса, которая была добавлена в VSTO.