Вам не нужен помощник, обязательно:
<select id="holidayCities" name="holidayCities">
<% foreach (HolidayCity city in Model.Trx.TransactionHolidayCityCollection) { %>
<option
value="<%=city.HolidayCityID.Value %>"
id="holidayCity_<%=city.HolidayCityID.Value %>"
><%=city.Name %></option>
<% } %>
</select>
Если вы хотите использовать HtmlHelper, вы можете написать:
<%=Html.DropDownList("holidayCities", Model.HolidayCitiesSelectList) %>
Model.HolidayCitiesSelectList
должно быть типа IEnumerable<SelectListItem>
Этот тип настройки недоступен для встроенных помощников, поэтому вам может понадобиться создать собственный вспомогательный метод Html.DropDownList.
http://msdn.microsoft.com/en-us/library/system.web.mvc.selectlistitem(v=vs.98).aspx