Вы должны зайти на сайт и изменить свойства, чтобы он был на порту 443. В IIS 7 это делается, когда вы добавляете заголовки хоста на сайт. Прошло много времени с тех пор, как я использовал IIS 6, поэтому я не могу сказать вам, что у меня в голове. Как только это будет сделано, попробуйте зайти на сайт и измените http на https.
Если страница не отображается, убедитесь, что порт 443 открыт на брандмауэре компьютера (он должен быть по умолчанию). Если ваш код не вызывает принудительное использование https, вы можете использовать правила перенаправления IIS для автоматического принудительного применения https на нужных страницах.