Привязка не происходит до тех пор, пока в процессе загрузки пользовательского интерфейса не будет, поэтому в момент применения локального значения «true» привязка еще не оценена.Вам необходимо отложить проверку значения Target до тех пор, пока не будет обновлена привязка.Это должно помочь вам начать работу с обработчиком Translate PropertyChanged:
Label label = dObj as Label;
if (BindingOperations.IsDataBound(label, Label.TargetProperty))
{
Binding.AddTargetUpdatedHandler(label, (sender, args) =>
{
UIElement element = label.Target;
// do something with element
});
}