Не зная, как логин работает на сайте B, я не могу сказать наверняка, но в какой-то момент я уверен, что есть сообщение с информацией для входа. Мое лучшее предположение о решении было бы попытаться подражать тому, что сайт B делает при входе в систему. Используйте firebug и смотрите, что отправлено, а что возвращено. Вам придется подражать этому поведению.
Это может быть что-то вроде:
POST учетные данные на сайте B для проверки, возвращает результат проверки.
Если проверка прошла успешно, используйте токен из результата проверки, чтобы перенаправить на сайт B.
Опять же, без знания сайта B, я не могу сказать, но что бы он ни делал, он, вероятно, использует обычный http, поэтому вы, вероятно, можете его дублировать. Тем не менее, сайт B может запретить вам входить в систему, принимая вход только с определенных URL.
Что касается использования HttpWebRequest, я думаю, вы обнаружите, что вам лучше иметь скрытую форму, которую вы отправляете с сайта A.