Посмотрите на SWT.Это определенно будет решение для конкретной платформы, но я предполагаю, что это не проблема для вас.
SWT (начиная с версии 3.6, которая только что получила золото) имеет класс TaskBar и соответствующие классы TaskItem для каждого элемента вTaskBar.Я не думаю, что класс TaskItem будет достаточно мощным, чтобы выполнять то, о чем вы просите, но, посмотрев на источник, вы получите представление о низкоуровневых вызовах Windows, к которым вы можете получить доступ, чтобы сделать это.
SWT-версия для Windows будет иметь низкоуровневый API-интерфейс для конкретной платформы, который поможет вам добраться туда, куда вы хотите.В основном они сделали всю работу JNA / JNI за вас.Я не программист Windows, поэтому не могу дать вам больше подробностей, но, надеюсь, это укажет вам правильное направление.