Вы уже нашли лучший ответ - динамически добавляйте больше файловых вводов на страницу по мере необходимости.
Ввод HTML-файлов не позволит вам выбрать более одного файла за раз.Вы также не можете выполнять «перетаскивание» из графического файлового браузера (если это то, что вы имели в виду).
Но вы можете добавлять (или раскрывать) другие из них динамически.Вам не нужен «AJAX» для этого, просто Javascript.
Если у вас есть исходный ввод, такой как
<div id="container">
<input type="file"/>
</div>
Вы можете добавить еще один с помощью скрипта, подобного этому:
var container = document.getElementById("container");
var newFile = document.createElement("input");
newFile.type = "file";
container.appendChild( newFile );
Чтобы разобраться с файлами на сервере, вам нужно взглянуть на Request.Files
.Они будут перечислены в коллекции в том порядке, в котором они были добавлены.