После того, как я опубликовал свой вопрос, у меня не хватило терпения, и я решил вообще игнорировать UI.sortable, создавая необходимые функциональные возможности из перетаскиваемых и перетаскиваемых объектов и используя специальные div-ы в качестве разделителей, которые будут увеличиваться при перемещении между заданиями.
Это сработало в некоторой степени, за исключением того, что все это намного больше кода, и это намного более нервный и ошибочный, чем сортируемый, даже если для параметра refreshPositions установлено значение true.Тем не менее, могут быть и другие веские причины, чтобы хотеть обойти UI.sortable.
В очень коротком искусственном коде: $(.taskitem).draggable
revert: invalid
start: animate height of spacers from 0 to 5
$(.spacer).droppable
over: animate height from 5 to 50
out: animate height back to 5
drop: insert draggable after spacer
find spacer with same index as draggable and move it along