Что касается анализа файла, поиск файлов построчный:
Var i = 0
Var foundOnLineNumber = -1
For Each line In File.ReadAllLines("<file name here>")
i = i + 1
If foundOnLineNumber > 0 Then
' Add line to database
Else If <criteria for finding "that" line> Then
foundOnLineNumber = i
End If
Next
Я никогда не был хорош в VB (обычно я делаю C #, так что это может не скомпилироваться). Попробуйте выяснить, какие критерии вы ищете, и замените их в приведенном выше коде. Здесь - список книг VB.NET. Найдите тот, который охватывает ADO или какую-либо другую технологию доступа к базе данных. Я думаю, что ваша самая большая помощь будет просто получить хорошее представление о языке VB и средствах, которые есть в распоряжении .NET.