Может быть, это было бы яснее, если бы вы использовали событие .change () вместо события .clecked ().
Вы говорите, когда флажок установлен, если установлен флажок == true, чем установлен флажок = true, поэтому ложная часть никогда не будет выполнена, если вы начнете с ее флажком. То же самое верно, если вы начнете с того, что установлено значение false.