Единственное, что здесь действительно выделяется, это то, что вам не хватает тега Fields в вашем сеточном представлении. Кроме этого, ничто не выглядит необычно - и я все время использую DetailsViews без особых проблем в IE6.
<%-- In IE6, in edit mode, the checkbox isn't visible --%>
<asp:DetailsView ID="MyDetailsView" runat="server" Height="50px" Width="100%" AutoGenerateRows="False" SkinID="detailsViewSkin" DataKeyNames="SerialNumber" DataSourceID="DetailsObjectDataSource">
<Fields>
<asp:CheckBoxField DataField="Active" HeaderText="Active" SortExpression="Active" />
</Fields>
</asp:DetailsView>
Мне только что снова понадобилось это, так что перепроверили в IE6, и мои CheckBoxFields работают нормально. Мне интересно, есть ли что-то в CSS или файле скина, которое мешает IE6.