var IsBetween = (from p in People
where p.DateOfBirth.HasValue
&& lowDate <= p.DateOfBirth.Value
&& p.DateOfBirth.Value <= highDate
select true).FirstOrDefault();
-или -
var IsBetween =
People.Where(p => p.DateOfBirth.HasValue)
.Select(p => p.DateOfBirth.Value)
.Any(date => lowDate <= date && date <= highDate);
Хотите, чтобы поиск ограничивался только одним человеком?