Метод расширения является быстрым и простым, но вы не можете сделать это в .NET 2.0, как вы упоминали в своих тегах.
Вам потребуется создать новый пользовательский элемент управления и поместить на него CheckBox.
Затем вам придется реагировать на самые распространенные вещи, чтобы заставить его действовать как CheckBox.
Например, вам придется обработать событие Resize() вашего элемента управления и применить все изменения, сделанные в соответствии с CheckBox в пределах.
После всего, что вы сделали, теперь у вас есть полностью функциональный CheckBox элемент управления вашим собственным творением, который очень похож на оригинальное.
Только тогда вы можете создать публичное свойство get следующим образом:
public bool CheckedText
{
get
{
return (CheckBox1.Checked ? "Y" : "N");
}
}
И это все.
Но на твоем месте я бы не прошел через все эти хлопоты.
Я бы просто проверил себя перед тем, как писать в базу данных.
Честно говоря, расширение существующего пользовательского элемента управления для такой мелкой функции не стоит.