Что является базовым объектом и поддерживает ли он сортировку? Вы можете проверить через свойство .SupportsSorting (iirc). Если это DataTable, то вы должны быть в порядке.
Вы пытались применить сортировку непосредственно к сетке?
Вы можете попробовать вызвать BindingSource.ResetBindings (false) после того, как вы обновите свойство сортировки, просто для безопасности, но вам не нужно этого делать.