Вы должны использовать SelectionMode
как Extended
XAML:
<ListBox x:Name="listBox" SelectionMode="Extended">
<ListBoxItem>First</ListBoxItem>
<ListBoxItem>Second</ListBoxItem>
<ListBoxItem>Third</ListBoxItem>
<ListBoxItem>Fourth</ListBoxItem>
</ListBox>
C #:
this.listBox.SelectedItems.Add(this.listBox.Items[1]);
this.listBox.SelectedItems.Add(this.listBox.Items[2]);
HTH