Сначала вы должны рассмотреть размер файла. Хорошее практическое правило, которое можно найти на этих досках: если файл меньше 100 КБ, вы можете сохранить его как атрибут в объекте как BLOB, если он больше, чем у вас. возможно, вы захотите создать для него специальную сущность, и, в конце концов, если ее размер превысит 1 МБ, вы сможете получить к нему доступ через файловую систему.
Во-вторых, вы также должны оценить стоимость операции, 100 файлов могут появиться много, но если вы обращаетесь к ним несколько раз, возможно, вам нужен доступ к файлам, с другой стороны, если вам нужна эта хранимая информация многократно но вы даже можете создавать специальные объекты для Core Data и загружать файлы при запуске. И так далее.
Эта хорошая книга о базовых данных. Прочитав его, вы можете найти множество ориентиров, но помните и общие рекомендации по проектированию баз данных.