Да, у вас могут быть все версии CLR 1.1, 2.0 и 4.0, запущенные в одном и том же экземпляре IIS, для их преднамеренной установки они будут установлены бок о бок, у вас будет 3 варианта в раскрывающемся списке для пула приложений .Net версии, по одной на каждую версию CLR.