Да, может. Вы запускаете удаленный отладчик на клиентском ПК, вы запускаете VS2008 на своем ПК разработчика. Вы выбираете «присоединить к процессу» и вводите имя удаленного сервера в поле фильтра. После этого вы сможете выбрать приложение из списка процессов. (Очевидно, вам необходимо убедиться, что в списке отображается управляемый процесс - это можно изменить с помощью параметра в диалоговом окне)
Тот факт, что это приложение WPF не имеет значения, вы можете удаленно отлаживать любое приложение .net в Visual Studio, если у вас есть правильный исходный код и соответствующие файлы символов.