Я не работал с ботинками (или даже не слышал о них), но когда у меня возникали проблемы с доступом к вещам через HTTPS в Ruby, часто случалось, что сертификат не был правильно настроен.
Мой опыт работы с этим был пару лет назад, но, возможно, стоит немного поэкспериментировать, чтобы убедиться, что вы действительно можете установить обычное SSL-соединение с этим кодом. Я ожидаю, что вам, по крайней мере, нужно будет указать ему, где найти клиентский сертификат или что ему вообще не нужен клиентский сертификат.
Я также напоминаю, что мне нужно было использовать http-access2, а не обычную библиотеку http.
Как я уже сказал, я уверен, что все пошло дальше, так как я пытался это сделать, но большинство проблем, которые я обнаружил, связанных с ssl-соединениями, были связаны с сертификатом.