Вы можете сделать это с помощью DataTriggers. Для простого примера использования DataTrigger вы можете проверить http://manicprogrammer.com/cs/blogs/willeke/archive/2007/04/25/datatriggers-are-very-cool.aspx
Вот пример использования ListView, но то же самое относится и к Listbox.
<ListView x:Name="Notes" Margin="4,4,4,4"
ItemsSource="{Binding Path=CurrentCustomer.CustomerNotes}"
ItemTemplate="{DynamicResource CustomerNotesDataTemplate}"
Style="{DynamicResource ListViewStyle1}" />
Тогда ItemTemplate находится в ресурсах моего окна:
<DataTemplate x:Key="CustomerNotesDataTemplate">
<Grid MinWidth="400" Style="{DynamicResource NotesRowTriggers}">
<Grid.ColumnDefinitions>
<ColumnDefinition Width="74"/>
<ColumnDefinition Width="400"/>
<ColumnDefinition Width="125"/>
<ColumnDefinition Width="Auto"/>
<ColumnDefinition Width="Auto"/>
</Grid.ColumnDefinitions>
<TextBlock HorizontalAlignment="Stretch" VerticalAlignment="Top" Text="{Binding Path=NoteDate, Converter={StaticResource ShortDateConverter}}" Margin="0,0,4,0" />
<TextBlock Text="{Binding Path=FreeNote}" Grid.Column="1" HorizontalAlignment="Stretch" Margin="4,0,0,0" Grid.ColumnSpan="1" TextWrapping="Wrap" />
<TextBlock HorizontalAlignment="Left" VerticalAlignment="Top" Text="{Binding Path=NoteUser}" Grid.Column="2" Width="110" d:LayoutOverrides="Width" Margin="4,0,0,0" Grid.ColumnSpan="1" />
<CheckBox HorizontalAlignment="Left" IsChecked="{Binding Path=Highlight}" VerticalAlignment="Top" Content="Important" Grid.Column="3" Margin="4,0,4,0"/>
<CheckBox HorizontalAlignment="Left" IsChecked="{Binding Path=Important}" VerticalAlignment="Top" Content="Alert" Grid.Column="4" Margin="4,0,4,0"/>
</Grid>
</DataTemplate>
И, наконец, стиль с DataTriggers также находится в ресурсах моего окна.
<Style x:Key="NotesRowTriggers" TargetType="{x:Type Grid}">
<Style.Triggers>
<DataTrigger Binding="{Binding Path=Important}" Value="True">
<Setter Property="Background">
<Setter.Value>
<SolidColorBrush Color="Red" Opacity="0.3" />
</Setter.Value>
</Setter>
</DataTrigger>
<DataTrigger Binding="{Binding Path=Highlight}" Value="True">
<Setter Property="Background">
<Setter.Value>
<SolidColorBrush Color="Red" Opacity="0.6" />
</Setter.Value>
</Setter>
</DataTrigger>
</Style.Triggers>
</Style>
Мой пример, вероятно, гораздо более многословен, чем должен быть, но я просто извлек его из одного из своих приложений.