Еще один шаг, который необходимо предпринять, если отладка Silverlight не работает, - очистить кэш браузера.
Также убедитесь, что в свойствах веб-проекта, на котором размещается silverlight, включен отладчик silverlight.Интернет -> Отладчики -> Проверено Silverlight.