Среда выполнения IIS использует другой размер стека для потоков. IIRC - 256 КБ, в отличие от стандартного 1 МБ, который вы получаете при работе в стандартной среде .NET, которую использует VS. Другими словами, у вас может быть код, который работает нормально при обычной среде выполнения .NET, но исчерпывает стек под IIS.
При взгляде на Cassini кажется, что он использует обычную среду выполнения .NET, поэтому я ожидаю, что он также будет использовать размер стека 1 МБ на поток.