Давайте откроем файл $CATALINA_HOME\bin\catalina.sh
.Вы увидите руководство от Apache Tomcat для переменной JAVA_OPTS
# JAVA_OPTS (Optional) Java runtime options used when any command
# is executed.
# Include here and not in CATALINA_OPTS all options, that
# should be used by Tomcat and also by the stop process,
# the version command etc.
# Most options should go into CATALINA_OPTS.
Вы хотите установить свойство -Dmy.property="How are you"
, это не свойство, поддерживаемое JVM.Вы должны поместить его в переменную CATALINA_OPTS
.Если в значении вашего свойства есть пробелы, оберните его внутри " "
.
# CATALINA_OPTS (Optional) Java runtime options used when the "start",
# "run" or "debug" command is executed.
# Include here and not in JAVA_OPTS all options, that should
# only be used by Tomcat itself, not by the stop process,
# the version command etc.
# Examples are heap size, GC logging, JMX ports etc.
(Хотя вы использовали Apache Tomcat 5.5, я цитировал руководство из Apache Tomcat 9.0.11, поскольку оно существуетв моем компьютере)