По моему опыту, ActiveSync не очень согласован.
Кроме того, если приложение развертывается правильно, если вы сначала удалите его с устройства, это, вероятно, не является проблемой конфигурации. По крайней мере, в VS2005 нет никаких волшебных ручек, которые можно было бы повернуть в этом отношении. Развертывание идет очень быстро или похоже, что оно действительно развертывается?
Мое предложение было бы попробовать ActiveSync через Bluetooth. ИМХО он стабильнее чем через USB. (Если, конечно, вы работаете на эмуляторе ...)