<RowDefinition Height="Auto" />
должен делать то, что вы хотите.
РЕДАКТИРОВАТЬ
Что вы можете сделать, это добавить обработчик к событию SizeChanged вашего контента.В этом обработчике установите соответствующую высоту RowDefinition сетки на ActualHeight содержимого и удалите обработчик:
grid.RowDefinitions[x].Height = new GridLength(((FrameworkElement)sender).ActualHeight, GridUnitType.Pixel);
content.SizeChanged -= content_SizeChanged;
Я не проверял его, но он должен дать вам хорошее начало. РЕДАКТИРОВАТЬ проверено, работает.Может быть, есть лучший способ сделать это, но это один из способов.