Зачем конвертировать в строку?Вы вводите ошибки, так как время 10:05:02 преобразуется с вашим кодом в «1052».
Вместо этого, непосредственно сохраняйте объект времени:
timestamps = {}
timestamps['old'] = Time.now
... more code ...
timestamps['new'] = Time.now
puts "Old time is: " + timestamps['old'].to_s
puts "New time is: " + timestamps['new'].to_s
Если вы хотитесравнить временные метки, вы можете использовать оператор космического корабля, как:
timestamps['old'] <=> timestamps['new']