Как автоматически ответить да в диалоговом окне в скрипте VB?
SendKeys может делать то, что вы хотите: http://msdn.microsoft.com/en-us/library/8c6yea83(VS.85).aspx
Лучший способ сделать это - использовать AutoIt (или что-то подобное). VBScript не предоставляет способ сделать это изначально.