Как сказал Хемаль, единственный возможный путь - это если размеры изображения указаны в атрибутах тега изображения. Но если они, их легко прочитать. Все атрибуты тегов доступны через их соответствующий хэш-ключ. Например:
doc = Hpricot("<img src='foo.jpg' width=200 height=200 /><img src='bar.jpg' width=100 height=100 />")
doc.search("//img").each do |image|
puts "#{image[:src]} => #{image[:width]}x#{image[:height]}"
end
Это должно привести к:
foo.jpg => 200x200
bar.jpg => 100x100