Это достижимо, используя:
NSData *data = [NSData dataWithContentsOfFile:@"YOUR_DIRECTORY"];
Кстати, если вы не уверены, вы всегда можете использовать:
NSArray *array = [[NSFileManager defaultManager] directoryContentsAtPath:@"YOUR_DIRECTORY"];
для просмотра каталогов.
И для обоих методов вы можете получить доступ ко ВСЕЙ FILESYSTEM (по крайней мере, вы можете использовать бета-версию 4.1, которую я использую)
Оттуда вам нужно будет создать способ загрузить его на веб-сервер
Я почти уверен, что Apple позволяет вам использовать эти методы в вашем приложении, но я не уверен на 100%.